Ольга Купова » Публикация

Аннотация Реакция Принса является удобным методом получения кислородсодержащих гетероциклов. В прошлом веке особое внимание уделялось синтезу 1,3-диоксанов. Начало 21 столетия отмечено ростом интереса к синтезам гидрированных пиранов и фуранов по так называемой циклизации по Принсу и её модификациями (силил-Принс, аза-Принс, аза-силил-Принс). В работе рассмотрены современные представления о механизме реакции Принса. Предложенная Прайсом схема превращений корректно описывает образование линейных продуктов реакции – 1,3-диолов и ненасыщенных спиртов. Образование 1,3-диоксанов не может быть описано этой схемой и протекает с участием олигомеров формальдегида. Вторичные продукты реакции Принса, такие как гидрированные пираны и фураны, образуются в результате внутримолекулярной циклизации соответствующих ненасыщенных спиртов. Фактором, определяющим характер продуктов реакции Принса, является внутри- или межмолекулярный тип стабилизации карбокатиона, образующегося при атаке алкена протонированной молекулой карбонильного соединения. Монография может быть полезной для специалистов занимающихся исследованиями в области гетероциклических соединений, а также для студентов, магистрантов и аспирантов.